在托比任职的第一个学年，伏地魔曾短暂的附身在魔法球上面过，谁也没想到的是这竟然造成了魔法球的损坏。
直到后来托比才清楚原因——因为魔法球是由大脑制作而成的，而且还与梅林有关，算是半个活物，所以伏地魔才能顺利附身在那上面。
在这之后，伏地魔竟然从中吸取了不少古代魔法中魔法阵的知识，甚至还在第二个学院应用在一连串计划上面——这其中的受害者就是完全不知情的小精灵多比，他在不知不觉间被伏地魔操控了，成功引诱卢娜与金妮这两个小孩子闯进禁林，又差点利用禁林深处的八眼巨蛛害死了她们。
那时的伏地魔是为了制造一个有被关押在阿兹卡班资质的犯人，托比与邓布利多猜到了他的计划，并利用其中一具骷髅假扮成海格，与藏在暗中的托比一块来到阿兹卡班。
后来，托比与伏地魔在监狱的最底层相遇，并在一系列激烈的争斗后逃出生天，但却付出了灵魂受损的代价，直到艾尔的眼泪将他治好。
但是，从那个时候起，伏地魔就突然不见了。
谁也不知道他又藏在哪了，但绝对不可能是死了，因为他的魂器还没有被全部销毁。
而根据邓布利多的猜测，在阿兹卡班的摄魂怪暴动可能就是和伏地魔有关，他误以为魔法部发现了自己的藏身之处，所以才不得不用这种方法脱身。
但现如今，相比于伏地魔的下落，托比更关心的是另外一件事。
这也和邓布利多交代给唐克斯的原话内容有关——
“不会是托比，也不是格林德沃。”
托比能够推测出邓布利多没法不怀疑这一点。
因为就在洛哈特来到霍格沃茨不久以后，托比非但没有把他怎么样，甚至都没去找洛哈特的麻烦。
偏偏又是在这种时候，在阿兹卡班的摄魂怪发生了一场暴乱。
这两件事实在像是互有关联的样子。
如果往最糟糕的一面去想，这没准就是托比与格林德沃联手对付邓布利多的第一步计划。尤其是在格林德沃亲自向邓布利多彰显自己具备命令摄魂怪的能力以后，就更具备怀疑了。
好在处于猜测中的伏地魔打消了邓布利多的怀疑，这才让他借由唐克斯向托比传达了这个讯息。
托比没打算继续在这种信任关系上与邓布利多争辩，两人早就在对待魔法守恒法则的态度上就出现了裂痕。
此时的他想要搞清楚的是另外一件事。